Le Val d'Orcia et les Crete Senesi sont le visage le plus reconnaissable de la campagne toscane : des collines façonnées par l'agriculture, des rangées de cyprès, des villages médiévaux perchés sur les crêtes et des « biancane » argileuses qui changent de couleur selon la lumière. Six étapes dessinent une boucle d'environ 120 kilomètres à travers deux paysages UNESCO, trois vins de renommée mondiale et quelques sources thermales libres ouvertes toute l'année.
San Quirico est la porte naturelle du Val d'Orcia : un village médiéval enserré dans ses remparts, avec la Collégiale romane et les Horti Leonini, jardin à l'italienne du XVIe siècle ouvert au public. C'est le point de départ idéal car il réunit, dans un rayon réduit, les trois éléments que vous retrouverez tout au long de l'itinéraire : église paroissiale romane, palais seigneurial et paysage agricole. Juste à la sortie des remparts, la route de Pienza offre la vue sur la chapelle de la Madonna di Vitaleta, l'une des images les plus photographiées de Toscane.
À quelques minutes de San Quirico, Bagno Vignoni est un cas unique en Italie : à la place de la place centrale se trouve un grand bassin du XVIe siècle alimenté par les sources thermales qui jaillissent à 52°C. Le village se visite à pied en une demi-heure et est entouré de sources thermales libres et d'établissements historiques. La promenade le long du Parco dei Mulini, creusé dans la roche de travertin, révèle les anciens systèmes hydrauliques qui exploitaient l'eau thermale depuis le Moyen Âge.
Pienza est la « cité idéale » voulue par le pape Pie II Piccolomini au XVe siècle : le village d'origine, Corsignano, fut redessiné en quelques années par l'architecte Bernardo Rossellino selon les principes de la Renaissance. Le résultat est l'une des places les plus harmonieuses d'Italie, donnant sur le palais papal, la cathédrale et la vue sur le Val d'Orcia. Pienza est aussi la capitale du Pecorino di Pienza DOP : dans les boutiques du centre, on déguste des affinages du frais au réserve, y compris les versions affinées dans des feuilles de noyer et du foin.
Montalcino domine la vallée de l'Orcia du haut de sa forteresse du XIVe siècle. C'est la patrie du Brunello, l'un des rouges italiens les plus reconnus au monde : la Fortezza abrite l'Enoteca La Fortezza, qui réunit les étiquettes des principaux producteurs du territoire. En dehors du centre, l'abbaye de Sant'Antimo est l'une des plus belles églises romanes d'Italie, nichée parmi les oliviers et les vignes : le détour de dix kilomètres en vaut la peine ne serait-ce que pour le silence du cloître.
On atteint Montepulciano en traversant les collines du Vino Nobile, l'autre grand rouge de la région de Sienne. Le village s'étire le long d'un « corso » en montée qui culmine sur la Piazza Grande, spectaculaire et donnant sur le Palais communal, la cathédrale et le Puits des Griffons et des Lions. Les caves historiques sont creusées dans les sous-sols des palais nobles du centre : en visiter une signifie descendre à trente mètres sous le niveau de la rue et marcher parmi de grands fûts de chêne de Slavonie.
De Montepulciano, on remonte vers le nord par des routes secondaires pour entrer dans les Crete Senesi : un paysage différent du Val d'Orcia, plus âpre, fait de collines argileuses, de « biancane » et de ravins. Asciano est le centre principal de la zone : le musée municipal archéologique conserve des vestiges étrusques de premier ordre et l'église paroissiale de Sant'Agata est une belle église romane en travertin. D'Asciano partent les routes blanches les plus célèbres de la province, parcourues chaque année par L'Eroica et les Strade Bianche, course cycliste de niveau mondial.
Les meilleures périodes sont la fin du printemps, quand le blé est encore vert et que les collines se teintent de coquelicots, et le début de l'automne, avec les vendanges et les couleurs chaudes sur les vignobles. Le plein été est beau mais chaud et fréquenté, surtout à Pienza et Montepulciano. L'hiver offre des panoramas insolites, en particulier lorsque le brouillard se pose sur les Crete. La voiture reste le moyen le plus pratique, mais de nombreux tronçons se prêtent au vélo (routes blanches douces) et certains villages sont reliés par de courts sentiers : de Bagno Vignoni, on descend à pied jusqu'à la rivière Orcia en vingt minutes.
Le Val d'Orcia est l'une des régions italiennes à la plus forte concentration d'agritourismes : fermes en pierre restaurées, maisons de campagne avec piscine donnant sur les cyprès, exploitations biologiques à la cuisine paysanne. Séjourner dans un agritourisme ici, c'est se réveiller au bruit du bétail, prendre son petit-déjeuner avec du pain toscan sans sel et du pecorino frais, et rejoindre chaque étape en moins d'une demi-heure. Les structures autour de San Quirico, Pienza et Montalcino proposent souvent des dégustations de leurs propres vins et des dîners typiques sur réservation : une façon de vivre le territoire au-delà de la visite des villages.