La Val d'Orcia e le Crete Senesi sono il volto più riconoscibile della campagna toscana: colline modellate dall'agricoltura, filari di cipressi, borghi medievali appollaiati sui poggi e biancane argillose che cambiano colore con la luce. Sei tappe disegnano un anello di circa 120 chilometri che attraversa due paesaggi UNESCO, tre vini di fama mondiale e una manciata di terme libere accessibili tutto l'anno.
San Quirico è la porta naturale della Val d'Orcia: un borgo medievale racchiuso nelle mura, con la Collegiata romanica e gli Horti Leonini, giardino all'italiana del Cinquecento aperto al pubblico. È il punto di partenza ideale perché concentra in un raggio breve i tre elementi che ritroverete in tutto l'itinerario: pieve romanica, palazzo signorile e paesaggio agricolo. Subito fuori le mura, la strada per Pienza regala la veduta della cappella della Madonna di Vitaleta, una delle immagini più fotografate della Toscana.
A pochi minuti da San Quirico, Bagno Vignoni è un caso unico in Italia: al posto della piazza centrale c'è una grande vasca cinquecentesca alimentata dalle sorgenti termali che sgorgano a 52°C. Il borgo si visita a piedi in mezz'ora ed è circondato da terme libere e stabilimenti storici. La passeggiata lungo il Parco dei Mulini, scavato nella roccia di travertino, mostra gli antichi sistemi idraulici che dal Medioevo sfruttavano l'acqua termale.
Pienza è la "città ideale" voluta da papa Pio II Piccolomini nel Quattrocento: il borgo originario, Corsignano, fu ridisegnato in pochi anni dall'architetto Bernardo Rossellino secondo i principi rinascimentali. Il risultato è una piazza tra le più armoniche d'Italia, affacciata sul palazzo papale, la cattedrale e la veduta della Val d'Orcia. Pienza è anche la capitale del Pecorino di Pienza DOP: nelle botteghe del centro si assaggiano stagionature dal fresco al riserva, passando per le versioni affinate in foglie di noce e fieno.
Montalcino domina la valle dell'Orcia dall'alto della sua fortezza trecentesca. È la patria del Brunello, uno dei rossi italiani più riconosciuti nel mondo: nella Fortezza è ospitata l'Enoteca La Fortezza, che riunisce le etichette dei principali produttori del territorio. Fuori dal centro, l'abbazia di Sant'Antimo è una delle più belle chiese romaniche d'Italia, immersa tra olivi e vigne: vale la deviazione di dieci chilometri anche solo per il silenzio del chiostro.
Montepulciano si raggiunge attraversando le colline del Vino Nobile, l'altro grande rosso del Senese. Il borgo si sviluppa lungo un "corso" in salita che culmina in Piazza Grande, scenografica e affacciata sul Palazzo Comunale, il Duomo e il Pozzo dei Grifi e dei Leoni. Le cantine storiche sono ricavate negli scantinati dei palazzi nobiliari del centro: visitarne una significa scendere di trenta metri sotto il livello della strada e camminare tra botti grandi di rovere di Slavonia.
Da Montepulciano si risale verso nord lungo strade secondarie per entrare nelle Crete Senesi: un paesaggio diverso dalla Val d'Orcia, più aspro, fatto di colline argillose, biancane e calanchi. Asciano è il centro principale dell'area: il museo civico archeologico custodisce reperti etruschi di prim'ordine e la pieve di Sant'Agata è una bella chiesa romanica in travertino. Da Asciano partono le strade bianche più celebri della provincia, percorse ogni anno dall'Eroica e dalle Strade Bianche, gara ciclistica di livello mondiale.
I periodi migliori sono la tarda primavera, quando il grano è ancora verde e le colline si tingono di papaveri, e il primo autunno, con la vendemmia e i colori caldi sui vigneti. L'estate centrale è bella ma calda e affollata, soprattutto a Pienza e Montepulciano. L'inverno regala scorci insoliti, soprattutto con la nebbia che si posa sulle Crete. L'auto resta il mezzo più pratico, ma molti tratti si prestano alla bici (strade bianche dolci) e alcuni borghi sono collegati da sentieri brevi: da Bagno Vignoni si scende a piedi fino al fiume Orcia in venti minuti.
La Val d'Orcia è una delle aree italiane con la più alta concentrazione di agriturismi: cascinali in pietra ristrutturati, casali con piscina affacciata sui cipressi, aziende biologiche con cucina contadina. Soggiornare in agriturismo qui significa svegliarsi con il rumore del bestiame, fare colazione con pane sciocco e pecorino fresco e raggiungere ogni tappa in meno di mezz'ora. Le strutture intorno a San Quirico, Pienza e Montalcino offrono spesso degustazioni di vini propri e cene tipiche su prenotazione: un modo per vivere il territorio anche oltre la visita ai borghi.
