La haute vallée du Tibre occupe l'angle nord de l'Ombrie, entre la Toscane et les Marches. Les collines boisées qui s'étendent entre Gubbio et Città di Castello sont une terre de récolte de la truffe blanche, dont la saison, en Ombrie, va du dernier dimanche de septembre au 31 décembre. En automne, trois localités du parcours lui consacrent une foire. Le reste de l'année, l'itinéraire passe par des forteresses et des églises médiévales et par des villes d'art, sur les traces de Frédéric de Montefeltro et du jeune Raphaël.
Les maisons de pierre grise de Gubbio s'accrochent aux pentes du mont Ingino. Le centre de la ville est la piazza Grande, une place suspendue soutenue par des arcades, sur laquelle donne le palais des Consuls. Construit entre 1332 et 1349 environ, le palais porte au-dessus de son portail le nom de l'architecte Angelo da Orvieto. Depuis 1909, il abrite le musée municipal, qui conserve les Tables eugubines : sept tables de bronze portant des inscriptions en langue ombrienne, datées entre le IIIe et le Ier siècle av. J.-C. et gravées en partie en alphabet ombrien, en partie en alphabet latin. La commune les acquit en 1456.
Plus haut se trouve le palais ducal, reconstruit par Francesco di Giorgio Martini pour Frédéric de Montefeltro, né sur le territoire de Gubbio le 7 juin 1422. Le studiolo en marqueterie du duc, réalisé entre 1478 et 1482, se trouve au Metropolitan Museum de New York depuis 1939 ; le palais en expose une copie réalisée en 2009.
Le téléphérique de Colle Eletto, en service depuis 1960, monte en six minutes environ à 803 mètres d'altitude. Les visiteurs voyagent dans de petites nacelles ouvertes jusqu'en contrebas de la basilique Sant'Ubaldo. C'est ici que, chaque 15 mai, arrivent au pas de course les trois Ceri, temps fort de la fête de la ville. Sur le flanc de la montagne s'allume aussi, chaque 7 décembre depuis 1981, le grand arbre de Noël lumineux, haut d'environ 750 mètres et inscrit au Livre Guinness des records en 1991.
Entre fin octobre et début novembre, la piazza Quaranta Martiri accueille la Foire de la truffe blanche et des produits agroalimentaires, un rendez-vous qui existe depuis plus de quarante ans.
Vingt-trois kilomètres de route sinueuse vers le nord mènent à Pietralunga, à 566 mètres d'altitude, sur la crête qui descend vers le torrent Carpinella. Vers le VIIIe siècle, les Lombards y bâtirent une forteresse pour contrôler les routes qui reliaient Arezzo, Città di Castello et Gubbio. Il en reste aujourd'hui, sur la place principale, la grosse tour pentagonale.
Autour du village, le domaine public couvre environ 3 900 hectares, avec l'Oasi del Candeleto et le musée ornithologique Silvio Bambini. En octobre, sur deux week-ends, le village accueille la Foire de la truffe blanche et de la pomme de terre, qui en était en 2026 à sa trente-neuvième édition. C'est la première des trois foires à la truffe de l'itinéraire, et la truffe y partage la vedette avec la pomme de terre de Pietralunga.
À douze kilomètres du centre se dresse la Pieve de' Saddi, là où la tradition situe le martyre de saint Crescentin, en 303, sous l'empereur Dioclétien. L'église remonte environ au VIIe siècle et conserve un bas-relief du VIIIe siècle qui montre le saint en train de tuer un dragon. Les reliques du martyr furent transférées à Urbino en 1068.
Des collines, on descend vers la plaine du Tibre. Città di Castello est la ville principale de la haute vallée et sa ville d'art. Le campanile cylindrique de la cathédrale, des XIe-XIIe siècles et haut de 43,5 mètres, est l'un de ses repères les plus reconnaissables.
Le Palazzo Vitelli alla Cannoniera, construit entre 1521 et 1532, abrite la pinacothèque municipale. Parmi les œuvres majeures figurent l'Étendard de la Sainte Trinité de Raphaël, le Martyre de saint Sébastien peint par Luca Signorelli en 1498 et un reliquaire réalisé par Lorenzo Ghiberti en 1420.
Raphaël travailla à Città di Castello dans sa jeunesse. Le Retable Baronci, commandé le 10 décembre 1500 pour l'église Sant'Agostino, est considéré comme sa première œuvre documentée. Le Mariage de la Vierge, signé en 1504 et aujourd'hui conservé à la pinacothèque de Brera, fut en revanche peint pour l'église San Francesco.
La ville est aussi la patrie d'Alberto Burri, né en 1915. Ses œuvres sont exposées en deux lieux : le Palazzo Albizzini, ouvert en 1981, et les Ex Seccatoi del Tabacco, inaugurés en 1990 dans les bâtiments qui servaient autrefois à sécher le tabac cultivé dans la vallée.
La Tela Umbra perpétue une tradition artisanale toujours vivante. Fondé en 1908 par Alice Hallgarten et Leopoldo Franchetti, l'atelier tisse encore à la main sur des métiers de la fin du XIXe siècle. De fin octobre à mi-novembre, la ville accueille sur trois week-ends le Salon national de la truffe blanche.
Quatorze kilomètres plus au nord, Citerna se dresse sur une colline à 480 mètres d'altitude, non loin de la limite avec la Toscane. On l'appelle la terrasse de la haute vallée du Tibre, et elle fait partie des Plus Beaux Villages d'Italie.
Le long des remparts court un chemin de ronde médiéval couvert, avec une galerie à arcades qui donne sur la vallée. L'église San Francesco abrite une Vierge à l'Enfant en terre cuite polychrome attribuée à Donatello et datée vers 1415-1420. Redécouverte au début des années 2000, l'œuvre a fait l'objet d'une longue restauration à l'Opificio delle Pietre Dure de Florence, avant de revenir à Citerna en 2012.
Seize kilomètres plus au sud, à 688 mètres d'altitude, Monte Santa Maria Tiberina domine la vallée. Pendant des siècles, ce fut un petit État autonome, gouverné par la famille Bourbon del Monte à partir du XIe siècle. Ses seigneurs en firent un marquisat doté de ses propres statuts et de sa propre monnaie, resté autonome jusqu'en 1815, quand, après le congrès de Vienne, le territoire passa au grand-duché de Toscane.
Le bourg conserve le palais des marquis, du XVIe siècle, et l'église romane Santa Maria. Elle abrite une crypte avec les sépultures des Bourbon del Monte et une Vierge en bois du XIVe siècle. Le château de Lippiano se trouve aussi dans les environs.
La route redescend vers le Tibre puis remonte jusqu'à Montone, l'un des Plus Beaux Villages d'Italie, titulaire du Drapeau orange du Touring Club Italiano. Le village est lié à la famille Fortebracci, dont était issu le condottiere Braccio da Montone, né à Pérouse en 1368 et mort à L'Aquila en 1424 des suites d'une bataille.
Le musée municipal de San Francesco conserve le Gonfalon de la Vierge de Miséricorde de Bartolomeo Caporali, daté de 1482, une Déposition en bois du XIIIe siècle et les fresques de l'abside, peintes par Antonio Alberti da Ferrara entre 1422 et 1424.
La relique de la Sainte Épine, offerte par la République de Venise à Carlo Fortebraccio, fils de Braccio, est exposée le lundi de Pâques et pendant la fête d'août, quand se dispute aussi le palio des trois quartiers. Montone accueille en outre l'Umbria Film Festival, dont le réalisateur Terry Gilliam est président d'honneur.
Neuf kilomètres en aval, sur les rives du Tibre, se trouve Umbertide. Jusqu'en 1863, la ville s'appelait Fratta. Son nom actuel rappelle les fils d'Uberto, à qui la tradition attribue la reconstruction du bourg, et rend hommage au prince Humbert de Savoie.
La forteresse, construite entre 1374 et 1389, abrite aujourd'hui le Centre pour l'art contemporain. L'église Santa Croce, devenue musée, conserve la Déposition de Luca Signorelli, peinte en 1516 et restée à l'endroit pour lequel elle avait été conçue.
Tout près se dresse Santa Maria della Reggia, commencée en 1559. L'édifice a un plan octogonal à l'extérieur et circulaire à l'intérieur. Au sud de la ville se trouve l'abbaye camaldule de San Salvatore di Montecorona, fondée selon la tradition par saint Romuald au début du XIe siècle. Sa crypte à cinq nefs conserve des colonnes d'époque romaine et du haut Moyen Âge, toutes différentes les unes des autres.
D'Umbertide à Gubbio, il reste une trentaine de kilomètres : la boucle revient ainsi à son point de départ.
Une boucle d'environ 140 kilomètres relie Gubbio, ville natale de Frédéric de Montefeltro, à la vallée où le jeune Raphaël réalisa certaines de ses premières œuvres documentées. Le long du parcours se succèdent des bois où l'on récolte la truffe, des forteresses médiévales, des œuvres d'art et un village qui fut autrefois un petit État autonome.
La boucle se parcourt en trois ou quatre jours, en prenant le temps de visiter musées, églises et centres historiques. En saison, la truffe blanche se déguste en lamelles sur les tagliatelles, les œufs et les crostini. Séjourner en agritourisme entre Gubbio, Umbertide et Città di Castello permet de découvrir la région sans se presser et, en automne, de combiner le voyage avec les foires à la truffe.
Pour continuer vers les Marches, on peut enchaîner avec l'itinéraire Le duché d'Urbino, voyage dans la Renaissance.
