Entre l'Adriatique et les collines du Montefeltro, dans l'arrière-pays de Pesaro et Urbino, environ 160 kilomètres parcourent le territoire qui formait au XVe siècle le duché d'Urbino. Sept étapes entre forteresses des Malatesta, palais ducaux, ateliers de majolique et voies romaines : la cour de Federico da Montefeltro y fit venir Piero della Francesca et Luciano Laurana, et c'est de ces collines qu'est sorti Raphaël. Autour des monuments s'étend un paysage agricole de crêtes, de chênaies et de champs de blé, où l'hospitalité rurale est une habitude ancienne.
Le voyage part de la frontière avec la Romagne, où la forteresse de Gradara domine la colline à quelques kilomètres de la mer. Le château naît vers le milieu du XIIe siècle et passe rapidement aux Malatesta, qui en font une place forte : la double enceinte, le donjon et le chemin de ronde sont encore intacts. La tradition situe ici l'histoire de Paolo et Francesca, les deux beaux-frères tués par Gianciotto Malatesta et rendus immortels par le cinquième chant de l'Enfer de Dante. En 1463, après un long siège mené par Federico da Montefeltro, les Malatesta perdent définitivement Gradara ; suivront les Sforza, les Della Rovere et l'État pontifical.
Quinze kilomètres plus au sud, Pesaro est la porte maritime du duché. Le palais ducal de la place du Peuple fut construit par Alessandro Sforza puis remanié pour les Della Rovere par Girolamo Genga, l'architecte qui signa aussi, entre 1523 et 1538, la Villa Imperiale sur la colline de San Bartolo : une résidence de plaisance aux jardins suspendus et aux cycles de fresques, suivie par Eleonora Gonzaga et ouverte à la visite seulement à certaines périodes. Au centre, la maison natale de Gioachino Rossini est aujourd'hui un musée, et chaque été le Rossini Opera Festival remplit la ville. Derrière le port, le parc naturel du San Bartolo descend vers la mer en falaises et en cultures.
Depuis la côte, la route monte sur une quarantaine de kilomètres jusqu'à Urbino, centre historique inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 1998. Le palais ducal voulu par Federico da Montefeltro est le modèle de la résidence Renaissance non fortifiée : la façade des Torricini, attribuée à Luciano Laurana, et la cour d'honneur ont défini un langage ensuite copié dans toute l'Europe. À l'intérieur, la Galerie nationale des Marches conserve la Flagellation du Christ de Piero della Francesca, la Cité idéale et La Muette de Raphaël ; le studiolo du duc, revêtu de marqueteries en perspective, reste la pièce la plus célèbre du palais. Non loin, via Raffaello, la maison où le peintre naquit en 1483 conserve l'atelier paternel.
Vingt kilomètres à l'ouest, au-dessus du lac de Mercatale, se dresse la Rocca Ubaldinesca, conçue au XVe siècle par Francesco di Giorgio Martini pour les Ubaldini : plan ovale, murs à fruit et une silhouette que la tradition locale compare à une tortue. C'est une machine militaire pensée pour encaisser les coups des premières artilleries à feu. La forteresse est surtout connue pour un épisode du XXe siècle : entre 1939 et 1944, le surintendant Pasquale Rotondi y cacha des milliers d'œuvres d'art pour les soustraire à la guerre — les estimations parlent de près de dix mille pièces entre Sassocorvaro, Carpegna et Urbino, de La Tempête de Giorgione au trésor de Saint-Marc. Le musée intérieur raconte l'opération sous le nom d'Arche de l'art.
En descendant la vallée du Metauro on rejoint Urbania, l'ancienne Casteldurante : elle prit son nom actuel au XVIIe siècle, en hommage au pape Urbain VIII. Aux XVIe et XVIIe siècles, ses ateliers comptèrent parmi les plus demandés d'Italie pour la majolique istoriato, céramique peinte comme un tableau, aux scènes mythologiques et bibliques ; la production continue aujourd'hui dans les ateliers artisanaux du centre. Le palais ducal en brique, tourné vers la rivière, abrite la bibliothèque fondée par Federico da Montefeltro, le musée municipal avec les globes de Mercator et la collection de céramiques locales. Hors du bourg, le Barco Ducale naquit au XVe siècle comme réserve de chasse des ducs.
Dix kilomètres encore et l'on entre dans le haut Metauro, là où se dressait le municipe romain de Tifernum Mataurense. Les fouilles ouvertes en 2003 ont mis au jour la Domus del Mito : environ mille mètres carrés et vingt-sept pièces d'une maison patricienne de la fin du Ier siècle apr. J.-C., avec des mosaïques figurées représentant Méduse, Dionysos et le char triomphal de Neptune et Amphitrite. C'est l'une des découvertes archéologiques les plus importantes des dernières décennies dans les Marches. Le centre historique aligne palais de la fin de la Renaissance et églises le long de la rue principale, tandis que les chênaies alentour donnent le produit qui a fait la renommée du bourg : la truffe blanche fine, célébrée par la foire nationale d'octobre.
La boucle se referme en suivant le Metauro vers l'est jusqu'à Fossombrone, née du Forum Sempronii romain sur la via Flaminia. Le bourg monte en terrasses jusqu'à la Corte Alta, palais des Montefeltro remanié au XVe siècle et aujourd'hui siège du musée municipal et de la Quadreria Cesarini, avec des œuvres du XXe siècle italien. Quelques kilomètres en amont, la route entre dans les gorges du Furlo : ici la Flaminia franchit l'étroit passage entre le Monte Pietralata et le Monte Paganuccio par un tunnel creusé dans le calcaire sur ordre de Vespasien entre 76 et 77 apr. J.-C., long d'environ 38 mètres et toujours praticable. C'est la meilleure façon de clore le voyage : de la cour des ducs à l'ingénierie de Rome, dans la même vallée.
La meilleure période va d'avril à juin, quand les collines sont vertes et les centres historiques peu fréquentés ; septembre offre la lumière et les vendanges, octobre et novembre la saison de la truffe blanche à Sant'Angelo in Vado et à Acqualagna. La voiture est indispensable : les étapes sont reliées par des routes de crête et de fond de vallée, courtes mais lentes, et la boucle entière tient sans peine en quatre ou cinq jours. Urbino et Gradara se visitent uniquement à pied, avec des montées raides et des pavés — prévoir de bonnes chaussures. Le palais ducal d'Urbino et la Villa Imperiale de Pesaro ont des horaires particuliers : mieux vaut les vérifier avant de partir.
Entre le Montefeltro et la vallée du Metauro, l'hospitalité rurale est répandue : exploitations céréalières, élevages de race Marchigiana et moulins à huile accueillent dans des maisons de pierre à quelques minutes des étapes, souvent avec vue sur les crêtes et sur la silhouette du Sasso di Simone. À table arrivent les produits du territoire : la crescia sfogliata cuite sur la pierre, les fromages affinés en fosse, le jambon de Carpegna, la truffe blanche en saison, les vins Bianchello del Metauro et Colli Pesaresi. Beaucoup d'exploitations proposent des promenades à cheval, des sorties guidées de recherche de la truffe avec les caveurs et des visites d'ateliers de céramique. Dormir ici raccourcit la distance entre une cour Renaissance et la suivante.
